Trata-se da história de Peter Klaven (Paul Rudd), um cara que viveu toda sua vida cercado apenas de amizades femininas e agora, prestes a se casar, se vê pressionado pela noiva e pelos familiares a arranjar um “best man”, espécie de padrinho dos casamentos americanos.Ele começa uma busca desesperada, mas não encontra nenhum cara que seja compativel o bastante com ele. Quando menos espera encontra Sydney (o carismático Jason Segel), um cara simpático no qual Peter enxerga uma potencial amizade.
Os dois começam a sair juntos e descobrir afinidades e daí o roteiro tira as situações mais engraçadas e bonitinhas ao mesmo tempo que faz uma crônica usando a crescente amizade entre os dois como arquétipo para as relações da vida de um homem comum.
Ganha mérito também por não ridicularizar personagens e tratar a homossexualidade, algo que seria inevitável não abordar, de forma natural, eliminando aí todo tipo de ridicularização e estereótipos.